本片根据英国作家弗吉尼亚·伍尔芙的同名小说改编。在伊丽莎白女王一世时期的英国，英俊的贵族少年奥兰多（蒂尔达·斯温顿 Tilda Swinton 饰）深受女王宠爱，获赐宅邸和不朽的青春。此后四百年间，奥兰多先是爱上俄国公主萨沙（夏洛特·瓦兰德里 Charlotte Valandrey 饰），而后投身诗歌创作，资助落魄诗人尼克·格林（海斯科特·威廉姆斯 Heathcote Williams 饰）。之后，他代表查尔斯国王二世出使土耳其君士坦丁堡，在激战之夜被亨利大公（约翰·伍德 John Wood 饰）授予皇室勋章。昏睡七天后，奥兰多醒来竟变成了女人，并重返英伦。成为女性的奥兰多拒绝了亨利大公的求婚，与冒险家赛尔墨汀（比利·赞恩 Billy Zane 饰）一见钟情。在工业革命的硝烟和世界大战的战火中，身为母亲的奥兰多骑着摩托车迈向二十世纪。本片被提名奥斯卡最佳艺术指导……