罗伯特（肖恩·康纳利 饰）是举世闻名的艺术大盗，他只对著名艺术品下手，其一连串盗宝事件被世人渲染得极富浪漫色彩。而且他从未失手，世人对他又敬又怕。一天，正在纽约展出的荷兰名画家伦勃朗的一幅无价名画被盗，所有证据都指向罗伯特，这让承保此画安全的保险公司极为愤怒。为了逮捕这位传奇的绅士大盗，出“名画被盗”这口恶气，保险公司老板决定设下美人计。他派出旗下美艳的保险调查员弗吉尼亚（凯瑟琳·泽塔 - 琼斯 饰）精心设计圈套。弗吉尼亚以女大盗的身份引诱罗伯特现身，并表示希望两人一起犯案。出于“莫名的吸引力”，罗伯特答应了。于是，两人从伦敦开始一路偷窃艺术珍宝，直至马来西亚的高科技大楼。他们的每次偷窃行动都有保险公司在后面追捕，但都功亏一篑，罗伯特始终未被擒获。弗吉尼亚渐渐发现罗伯特比她想象中更加谨慎和聪明，逮捕他的任务一直未能完成，然而两人之间却意外滋生出了情愫。弗吉尼亚受老板指令，引诱罗伯特去洗劫全球防卫最森严的银行，以便趁机将他逮捕。罗伯特接受了弗吉尼亚的提议，两人计划在千禧年的除夕夜，利用电脑受“千年虫”影响死机的绝佳时机，去洗劫这家防卫最森严的银行。他们将如何应对这项最棘手的任务呢？罗伯特能否逃过这致命的围捕呢？