一年一度的假期就要到了，玩具们的小主人波妮（艾米莉·海恩 Emily Hahn 配音）会和父母出去度假。对安迪（约翰·莫里斯 John Morris 配音）他们而言，这可是难得的放松时光，大家都各自安排好了假期计划，房间里洋溢着快乐的氛围。当然，肯（迈克尔·基顿 Michael Keaton 配音）和芭比（裘蒂·班森 Jodi Benson 饰）也计划了一场浪漫之旅，他们打算跟着小主人去夏威夷度假。然而，肯犯了个严重的错误，结果两人最后被留在了房间里。精心准备的肯内心十分受挫，安迪他们体谅肯的良苦用心，决定帮肯和芭比实现去夏威夷浪漫度假的梦想…… 本片是《玩具总动员3》的外传短片，随《赛车总动员2》贴片上映。