珍妮弗（娜塔莉·霍尔饰）和凯文（达林·布鲁克斯饰）从六岁起就是“死党”，然而他们的人生轨迹却大相径庭。珍妮弗大学毕业后投身慈善事业，还购置了一套新公寓，而凯文大学没读完就辍学了，至今居无定所。出于对朋友的帮助，珍妮弗打算让凯文搬到自己家来住，直到他重新振作起来。 七年后，珍妮弗事业一帆风顺，凯文却依旧一事无成。珍妮弗并不介意凯文按自己的方式生活，但她的新男友、傲慢的公司高管布莱斯（瑞安·杜姆饰）却很介意，他多次要求珍妮弗把凯文赶出去。布莱斯用甜言蜜语赢得了珍妮弗的芳心，和她约会六个月后就向她求婚，珍妮弗欣喜不已。实际上，布莱斯打算利用珍妮弗在慈善界的名声来讨好自己的老板沃……