Devin见过无数的人，却找到了他生命中的挚爱——美国前国务卿赖斯。他每年都会送给赖斯一份自己用心准备的生日礼物。最终，他决定向自己的梦中情人求婚。他不顾家人和朋友的意见，在朋友兼导演Sebastian的帮助下踏上旅程，一路上追寻赖斯的踪迹。通过拜访儿时同伴、学校老师、斯坦福的同事以及她曾经的恋人，Devin发现了一个未曾了解过的赖斯。