贾宝玉自幼备受祖母宠爱，与姐妹们一同长大。他与家中的表姐妹们感情笃深，且生性风流，怜惜女子，不仅和小姐们相处融洽，跟丫鬟们也玩得十分开心。尽管贾宝玉看似处处留情，但实则“弱水三千，只取一瓢饮”，他内心深处只钟情于林黛玉，二人自小便暗生情愫。林黛玉琴棋书画无一不精，只是有些小性子，又因父母双亡，性格略显孤僻。贾家的长辈更青睐薛宝钗，有意撮合贾宝玉与她成婚。为促成这桩婚事，王熙凤想出了“偷龙转凤”的计策。等贾宝玉发现自己娶的是薛宝钗时，林黛玉早已香消玉殒。贾宝玉悲愤交加，离家出走，削发为僧。历经重重考验后，他终于看破红尘，潇洒离去。