民国初年，上海号称“东方冒险家乐园”，各路英雄豪杰云集。彼时上海三大亨打造出叱咤风云的流氓集团，有“翟金棠（汤镇业 饰）贪财，龚啸山（黎耀祥 饰）善打，乔傲天（黄秋生 饰）会做人”的说法，想要成就大业，往往需不择手段。乔傲天、龚啸山、翟金棠历经大时代的波澜起伏、敌友间的尔虞我诈。在这局势纷扰的年代，究竟谁能彰显出人性的光辉？ 年轻的乔傲天（马国明 饰）出身贫寒，父母早亡，只身到上海十六铺当水果店学徒。因恶势力当道，乔傲天为求生存，决定以拳头拼出一片天地，还与龚啸山不打不相识，二人很快称兄道弟，以一人出谋划策、一人武力行动之策，在上海滩闯出了点小名堂。 后来，乔傲天在赌场打工，凭借小聪明为老板娘姚桂生（陈炜 饰）化解危机，姚桂生将他引荐给丈夫翟金棠。乔傲天又帮翟金棠策划豪夺沈镇岳（黄柏文 饰）的鸦片生意。事成之后，乔傲天乘胜追击，拉拢翟金棠与龚啸山结盟，成立……