卡梅伦（尼可拉斯·博朗 Nicholas Braun 饰）身形瘦小、性格腼腆，平凡的他竟无可救药地爱上了学校里的风云人物比安卡（梅甘·洁特·马丁 Meaghan Jette Martin 饰）。对比安卡而言，除了面容姣好、性格开朗外，她那个性古怪、毫不温柔且从不把男孩放在眼里的姐姐凯特（琳德塞·肖 Lindsey Shaw 饰）也让她声名远扬。 看到两个女儿出落得愈发美丽，姐妹俩的父亲在欣慰的同时也深感担忧，于是，他立下一条特殊规定：只有当凯特开始约会，比安卡才能接受男生的邀约。为了能成功约到比安卡，卡梅伦想出一个损招，他找到学校里有名的浪子派瑞克（伊森·派克 Ethan Peck 饰），雇他追求凯特。原本只是走个过场的派瑞克，在与凯特的相处中却渐渐对她产生了好感。就这样，一场有欢笑有泪水的爱情喜剧在几个年轻人之间上演了……