《雌雄大老千》是一部别具一格的二十集时装剧，它展现了九十年代香港社会功利的一面，同时也对爱情、友情和亲情给予了肯定。 柯平坦（张兆辉）原本是个小职员，却被自幼相识的好友叶国基（杨得时）利用，身陷囹圄，人生因此发生转变。在狱中，坦结识了梁亚鸡（李显明），二人成为好友。坦出狱后迫于生计，跟着鸡成了小老千，四处行骗。一次偶然，他们遇到大老千吕清为（王伟），坦被为看中并收为徒弟。 此后，坦跟随为成为了大老千。然而一次误会，坦与为打赌，看谁先骗到橡胶皇后阮希灵（周海媚）。没想到，灵才是最大的老千，后来两人惺惺相惜，开始合作。在灵与为的教导下，坦成了专偷女人心的情场老千，坦和灵也在相处中互生情愫。 当坦对富家女方敏儿（陈梅馨）行骗时，发现儿对自己用情至深，便打算金盆洗手。此时，基竟以大企业家的身份回到香港，还再次……