正值而立之年的楠武人（福山雅治 饰）是个风流潇洒、艳遇不断的钻石王老五。他常借着工作机会勾引女患者，凭借能言善辩的口才、英俊的容貌和令人羡慕的社会地位，每次出手都能成功，情场得意。然而，很少有人了解他如此放纵情感的背后，有着怎样刻骨铭心的过往。 有一天，楠和好友中西（中山裕介 饰）前往巴厘岛旅行。在途中，他结识了在一家四流公司上班的OL小山田千草（木村佳乃 饰）。一开始，楠对这个一心想钓金龟婿的女人没什么好感，但旅途中发生的一系列事情，让他们之间逐渐有了联系。更凑巧的是，为了应对父亲孝太郎（武田铁矢 饰）催婚，楠只好找千草假扮女友。 就这样，一系列的事件和遭遇，让这两个原本不可能在一起的男女慢慢走到了一起……