干犯法律会受到制裁，身陷囹圄失去人身自由；拘泥于尘俗价值观和沉腐规绳的人，则会丧失心灵自由，沦为思想的奴隶。他们都失去了自由，也失落了人生。前方看似绝路，希望却在转角，唯有冲破自身成见，才能解开心中枷锁，活出更美好的未来。 姚爱嘉（徐子珊 饰）自封“惩教世家”，只因她在香港唯一的亲人——任职高级惩教主任的文上升（吴启华 饰），这让富有冒险精神的她决心加入惩教署，肩负起惩治和教导囚犯的使命，帮助他们度过铁窗生涯。实际上，爱嘉的父母早已离异，都在国外生活，她的舅父郑安迪（蒋志光 饰）多年前移居美国，将爱嘉托付给好友上升照顾。上升把爱嘉当作亲侄女悉心照料，爱嘉遇到问题，上升总会随传随到帮忙解决。爱嘉活泼爽朗，很受男性欢迎，但思想迂腐的上升对她的男朋友总是诸多挑剔，还会耍些小手段阻止她冲动做决定。在旁人看来，二人关系超出一般叔侄，受世俗目光束缚的上升，能否与爱嘉发展一段“跨辈份”的恋爱呢？ 惩教人员与囚犯或释囚交往过密违反监狱规则。上升对下属乔正桥（王浩信 饰）产生怀疑，自认为是好心体恤囚徒的正桥，得知被上升猜疑后心里很不是滋味。多年前，正桥结识不良少年，被胁迫到便利店偷窃，幸得店员丁好好（何超仪 饰）网开一面才逃过牢狱之灾，从此改过自新。后来正桥加入惩教署成为惩教主任，一直铭记好好的恩情。如今昔日恩人成了囚犯，正桥感慨不已。为报恩，他主动探访好好，还代她到社福机构探望儿子丁毅恒（伍翱蓝 饰），二人成为好友。好好出狱后坚韧不拔，克服重重困难，让正桥十分赞赏。正桥对她由怜生爱，但因两人身份差距，一度犹豫不决。惩教人员与释囚的爱情，如何在世俗中生存？ 自感出身平凡的迟春光（朱千雪 饰）和家境富裕的翁伟晋（黄德斌 饰）是惩教署更生事务组同事，常一起处理惩教更生事务。另一边，伟晋重逢上升的前妻叶雅蕾（梁琤 饰），她是时尚界名人，两人都对文化艺术有研究，很谈得来，雅蕾渐渐对他心生倾慕。但伟晋发现雅蕾唯利是图、罔顾公义、袒护违法之徒的真面目后，大失所望。而春光早已对伟晋芳心暗许，他却浑然不知。