高大帅气的布拉德（祖德·莱茵霍尔德 饰）很受欢迎，还是连锁快餐店的优秀员工，不过他和女友的感情似乎已走到终点。布拉德的妹妹史黛丝（詹妮弗·杰森·李 饰）对爱情满怀憧憬，在好友琳达（菲比·凯茨 饰）的怂恿下，开始尝试与男青年接触。冲浪小子杰夫（西恩·潘 饰）整天嗑药，状态浑浑噩噩，让古板的老师头疼不已。和史黛丝在同一家商场兼职的瑞特性格腼腆，想接近史黛丝却总是笨手笨脚。瑞特的好友迈克自认为是泡妞高手，接连给瑞特出主意，结果自己把史黛丝勾搭上了。史黛丝经历了一连串毫无意义的混乱两性关系后，终于注意到了瑞特的可爱。而布拉德失业后，一直找不到满意的工作。在漫长的夏夜，这些年轻人的故事既好笑又带着一丝苦涩。