清見潟的女老大おもん拥有三千手下，而且还是有名的美人。おもん有个名叫岩吉的傲慢弟弟，她一心想让弟弟有所作为。岩吉向恋人おたき大肆吹嘘，称自己迟早会继承家业成为大老大。最近，おもん提出要是遇到与自己眼镜相匹配的男人，就招其为婿并将地盘拱手相让。此言一出，冲着美色与利益而来的应征者蜂拥而至，但都在严格的继承人测试中落第，最终都衣衫不整、狼狈不堪地挨了约定的鞭罚后被赶了出去。就在这时，能说会道的八八の瓢太郎潇洒现身。他轻松通过了岩吉和力大无比的弁慶辰五郎的考验，还击败了剑道教练清水一滴斎，最后与老大おもん交手。即便他身怀柳生神阴流剑术，在她的魅力面前也毫无招架之力，最终落败，照例挨了鞭子……