霍华德（威尔·史密斯 饰）是一位事业有成的广告公司经理，他与妻子艾米（凯拉·奈特莉 饰）结婚多年，二人共同养育着一个可爱的小女儿。然而，一场意外夺去了小姑娘的生命，这个幸福的家庭也因此破碎，艾米选择离开了霍华德。接二连三的打击让霍华德陷入绝望，他无暇顾及公司事务，整日埋头写信，这些信的收件人分别是“爱”“时间”和“死亡”。 公司的竞争对手找到霍华德，希望收购他的广告公司，这意味着公司里的每个人都能得到一大笔钱，但霍华德拒绝了这一请求，依旧沉浸在写信之中。霍华德的决定激怒了公司里的几位同事，他们决定联手策划一个阴谋，以证明他们的老板已经疯了。