樱桃（柳贤静 饰）和男朋友分手当天，家里中了彩票大奖。此后5年，樱桃当起房东，叫另外3个朋友一起住。她是自由作家，整天宅在家里写作，5年都没谈过恋爱。不只是她，房子里的其他女生也都单身。事业有成的李允真（姜姬花 饰）、高中老师严娜恩（韩颂熙 饰），还有漂亮的文素英（河诗恩 饰）都处于单身状态。 娜恩学校来了个新外教，高大帅气，正是她的理想型；素英身边从不缺男人，站路边都会有男人搭讪；允真似乎也遇到了命定之人。唯有樱桃的单身生活糟糕透顶，写作频频失败，出书毫无希望。更关键的是，她总是孤身一人。樱桃感到不安又焦躁，开始反思自己谈不成恋爱的原因到底是什么。身边人比她还着急，纷纷劝她：“樱桃呀，恋爱吧！”