凯特（安迪·麦克道威尔 饰）是英国小镇一所女子学校的女校长，年近40岁，事业有成且受人尊敬，但一直单身。每周一，她都会和另外两位同样在职场叱咤风云的成功女性好友莫莉（安娜·钱斯勒 饰）和詹宁（伊梅尔达·斯汤顿 饰）相聚，一起喝杜松子酒、吃巧克力，讨论哪里有好男人，评选她们“悲伤混蛋俱乐部”当周的“头号苦情者”。 某天，凯特意外结识了年仅25岁的男子小杰（肯尼·道提 饰），并与他发生了关系。她正纠结该如何把这件事告诉闺蜜们，一旦莫莉和詹宁知道她和年纪相差这么大的男人谈起了姐弟恋，真不知道她们会作何反应，她们会不会觉得她从此告别苦情，从而疏远她呢？ 纸终究包不住火，莫莉和詹宁还是知道了此事，她俩怒不可遏，不停嘲讽：“老牛吃嫩草”……