这次寅次郎主动提出要做媒人，打算撮合憨厚老实的少年良介和纯情的小姑娘幸子。有着“丰富恋爱经验”的寅次郎，以过来人的身份给良介出主意，传授各种“追女生”的妙招。然而他的方法十分老套，导致良介多次碰壁，最终失恋而归。心灰意冷的良介回到寅屋楼上，甚至企图自杀，还引火自焚…… 幸运的是良介大难不死，他失落地回到老家长崎。谁料这时寅次郎也出现了，并且邂逅了良介离异的姐姐藤子，这让寅次郎再次陷入了情网，意乱情迷。