《第一次》聚焦于两位高中生戴夫·霍奇曼（迪伦·奥布赖恩 饰）和奥布丽·米勒（布里特·罗伯森 饰）如雏鸟般浪漫的首个周末，还有戴夫心中梦中女孩简·哈蒙（维多利亚·贾斯蒂斯 饰）的身影。这两个高中生在一场聚会上邂逅，彼此印象颇佳，很快就相约在周末见面。那个一同外出的周末，在这两个年轻人初次品尝爱情滋味的推动下，演变成了一场奇妙、浪漫、复杂又有趣的“冒险之旅”。