20世纪60年代冷战期间，英国间谍阿列克·利马斯（理查德·伯顿 饰）长期在西柏林执行间谍任务。在亲眼目睹潜伏于东德的同事被东德边防军射杀后，阿列克返回英国秘密情报局总部，接受了一项机密的终极任务。为了潜入东德，阿列克故意展现出自己的弱点，甚至表现出堕落的一面，目的是离间东德情报机构头目穆恩特（彼得·范·埃克 饰）与其手下菲德勒（奥斯卡·威内尔 饰）的关系，从而瓦解对方势力。然而，在这扑朔迷离的双面间谍身份背后，阿列克逐渐意识到自己不过是一颗无足轻重的棋子，内心的道德审判以及日益模糊的善恶界限让他痛苦不堪。 本片改编自1963年出版的同名谍报小说。本片共获得6次奖项，获得4次提名，男主角理查德·伯顿凭借此片获得1966年第38届奥斯卡金像奖最佳男主角提名。