在洛杉矶的一所高中，个性宅女蕾妮·博格斯（瑞切尔·蕾·库克 饰）可不是受欢迎的典型。她年幼丧母，和当技工的父亲（凯文·波拉克 饰）、年幼的弟弟（基南·卡尔金 饰）相依为命，童年被家务和打工占据，养成了独来独往的性格。她颇具艺术才华，却偏爱另类题材，还常参加小众的行为艺术剧团表演。她非主流的打扮就像来自另一个世界，根本引不起别人注意，在同学眼中永远是孤独者。然而毕业前的一件事改变了她的命运。 出身富贵之家、全年组成绩第四、校足球队明星队长兼学生会主席的扎克·赛勒（小弗雷迪·普林兹 饰）是同学崇拜的偶像、女生的梦中情人。但他性感女友——傲慢肤浅的大众情人泰勒（乔迪·琳·欧基菲 饰）从佛罗里达春假旅游回来后把他甩了，跟一个过气的真人秀痞子演员（马修·里兰德 饰）好上了。事情传开后，为挽回名声，扎克假装不在乎，称泰勒借他的人气才受欢迎，还和死党迪恩（保罗·沃克 饰）打赌：他能在六周内把校内随便选的一个女孩变成公认的校花，并让她夺得毕业舞会王后头衔。迪恩故意选了又怪又土、被称为“吓人且无法接近”的蕾妮，扎克只好硬着头皮接受这个棘手“任务”。 自认情圣的扎克以为能轻易搞定蕾妮，结果一开始就碰了壁。就在他发愁时，蕾妮在学校唯一的挚友（埃尔登·汉森 饰）帮了他，让他借着蕾妮去剧团演出的机会一起去，还展现出自己在行为艺术方面的潜力和“兴趣”。在剧场，对扎克没好感的蕾妮想让他出丑，安排剧团把他叫上台表演。毫无准备的扎克随机应变，表演了一套“踢沙包”赢得大家赞许，也让蕾妮对他另眼相看，两人开始交往。 随着了解加深，扎克发现蕾妮丑小鸭外表下其实有着美貌气质和独特品性。和扎克交往让蕾妮逐渐向他人敞开了心扉。为了让蕾妮参加友人的家中派对，扎克动用职权让校足球队替补队员帮她打扫房间，还让妹妹（安娜·帕奎因 饰）帮她改变外形。换妆后的蕾妮惊艳全场，却招来泰勒的妒忌和敌意。同时，蕾妮在学校的人气越来越高，成为毕业舞会王后的黑马候选人。 不知不觉中，扎克真心爱上了蕾妮，但之前的赌注让他在蕾妮面前心怀愧疚，不敢更进一步。心怀嫉妒的迪恩故意当着蕾妮的面泄露了赌注细节。蕾妮觉得被背叛和欺骗，愤而离去，扎克有口难辩，舞会之夜只能让妹妹陪自己赴宴。刚被痞子甩掉的泰勒趁机对外宣称和扎克复合，多拉选票。迪恩假装好人邀请蕾妮做他的舞会伴侣，心灰意冷的蕾妮在父亲劝说下勉强答应。 毕业舞会王后选举上，蕾妮以微弱差距输给泰勒。迪恩借机把她带走，想骗到酒店非礼。警觉的蕾妮很快察觉并脱身，跑回家遇到追出来的扎克，扎克忏悔并坦白真心，两人和好如初。