热爱竞争的建筑学大一学生Jenkhwan和好朋友Pod打赌输了，所以他要在高中毕业典礼上打扮成女人。一次，Jenkhwan偶然从一个醉汉手中救下了传媒专业新生Pin，他很快就喜欢上了Pin，但两人在相互了解前就分开了。然而，命运弄人，他们再次相遇了：Jenkhwan的名字出现在了女生宿舍名单上，而他的室友正是Pin。起初，Jenkhwan打算把事情弄清楚，将自己的名字移到男生宿舍名单上。这时，Pod提出了一个新赌注，他觉得Jenkhwan没机会追到Pin。作为一个从不认输的人，Jenkhwan接下来决定扮成女生Jenny，留在女生宿舍。