泡沫经济时期，“傲慢的大小姐”二之宫小百合（铃木优华饰），中年时成了孤独的流浪汉。一天，小百合偶然邂逅《老年计划的推荐》这本书，了解到“人生中最重要的只有三件事”。后来在公园，她遭不良少年扔石头袭击，失去意识后竟回到了高中时代，同班同学尾上慎二（小宫璃央饰）出现在眼前。小百合反思自己高中时做了诸多荒唐事，于是打算依照老年计划重新开启高中生活。