单身妈妈莫妮卡·罗宾逊（Monica Robinson）鼓起勇气重新投身约会游戏时，她向朋友们寻求建议。其中包括搭讪达人艾丽（Ally）、专业红娘多莉（Dori）、身材娇小、性格腼腆且钟情于坏男孩的珍妮（Jeanie）、初露头角的葡萄酒鉴赏家赫达（Hedda），还有她曾荣获美国小姐称号的母亲。莫妮卡觉得自己注定要与癞蛤蟆亲吻，只能靠吃巧克力来慰藉自己……