余文乐饰演的Jerry和王嘉明饰演的许乐是同事兼室友，两人性格截然不同。Jerry生性多情，身边女性不断，一直在众多女性中寻觅真爱；而许乐则默默等待真爱的降临。 有一天，两人在街上同时遇到了心中的女神——邓丽欣饰演的Cherie，这让他们俩都神魂颠倒。于是，他们互相打赌，看谁能先追求到Cherie。然而，默默追求的许乐未能赢得Cherie的芳心，Cherie和Jerry成为了恋人。 但Jerry对Cherie若即若离，让她捉摸不透。后来Cherie得知，Jerry曾为了报复与他有过恩怨的富商之女Jenny（傅颖 饰），假意追求她，导致Jenny精神出现问题。 这件事一直困扰着Jerry，他对Cherie的态度也变得冷淡，Cherie无法忍受，转而投入了许乐的怀抱，两人决定结婚。在婚礼举行时，Jerry匆忙赶到，这让Cherie心情复杂，不知该如何抉择。