第一世里，八戒和翠兰分离，流下了第一滴眼泪。取经归来后，八戒始终忘不了翠兰，便恳求佛祖让他轮回转世再续前缘，佛祖答应了。 第二世，八戒和翠兰还是抱憾而终，八戒流下了第二滴眼泪。 到了第三世，八戒穿越到现代校园，一登场就搞砸了校庆晚会，让大明星顾可心颜面尽失，他还当众向这一世的高翠兰——负责校庆的老师高胜男求婚，校庆成了闹剧。早一年穿越过来的唐僧师徒认出了八戒，把他领了回去。 翠兰打算举办话剧节，顾可心发现她和自己的青梅竹马宋贺霄关系暧昧，便处处针对翠兰。翠兰发誓要是办不好话剧节就离开学校。 这边高翠兰急得不知所措，那边八戒发现自己一睡着就会回到第二世。往昔的情感驱使着八戒多次求婚，可看到翠兰偷偷落泪后，他才明白自己真正该做的是帮翠兰办好戏剧节。于是师徒四人开始为戏剧节出谋划策。 八戒主动担任编剧，把剧本改成自己和翠兰前两世的故事。排练时两人总因剧本细节起争执，这让宋贺霄有机可乘约翠兰出去。