钱塘“第一美人”苏小小生活在等级制度森严的魏晋南北朝时期。命运弄人，上天赋予她卑微的出身，却又给了她出众的容貌；给了她不幸的命运，却让最美的湖山陪伴着她的窈窕身姿。有一天，苏小小乘坐油壁车外出游春，与阮郁偶然相遇。小小在水上用树枝留言，心思细腻的阮郁都一一记在了心里。两人就此一见钟情。然而，他们的感情遭到了阮郁父母的强烈反对。阮夫人出面，要求小小为阮郁的仕途和阮家的兴衰考虑，与阮郁断绝关系。小小含泪回到西泠小筑，经过一番思索，将上山为自己采药归来的阮郁关在了门外，而阮郁也被家人绑回家中。这一别，竟成了永别。