承接第一季故事，老王意外获得一大笔财富后，满怀雄心地打算和好兄弟布鲁斯（Bruce）在海外一同创业，重新开始。老王和布鲁斯成立了王氏创投公司，把办公室设在原来房子的地下室，由此一系列既令人捧腹大笑又积极向上的创业故事拉开了帷幕。华人在海外最初的标志性印象是中国美食和中国功夫。老王和布鲁斯在公司助理杰西卡（Jessica）和奎妮（Queenie）的协助下，吃遍了多伦多的特色美食，结果却一事无成，只能落荒而逃。幸运的是，老王在多次失败后结识了他人生中的另一位红颜知己米歇尔（Michelle）。在萨曼莎（Smantha）的帮助下，老王和布鲁斯投身到当下热门的购房旅游团业务中，专门接待来自大陆的房地产投资人士，最终成功赚到了公司的第一桶金。老王在接待旅行团的过程中，意外遇见了前妻任桂英，还得知自己的女儿即将来加拿大上学的消息。布鲁斯终于实现了他的梦想，开设了中国功夫馆，在一场比武大会后选定了武馆的总……