袁世凯一生妻妾众多，其原配于氏是他当年回河南参加乡试落第后在家乡完婚的。婚后两年，袁世凯的长子袁克定出生，这也是于氏唯一的孩子。袁世凯前往朝鲜后，陆续纳了多房妾室，生育了众多子女，一共有十七个儿子、十五个女儿。不过，这些弟弟妹妹们与袁克定年龄差距很大，比如次子袁克文就比袁克定小了足足12岁，所以袁世凯对袁克定格外看重，用心培养。袁克定从小就跟在袁世凯身边，不管袁世凯是驻留朝鲜、在小站练兵，还是担任山东巡抚、直隶总督，袁克定都未曾离开过。袁克定相貌英俊，气质不凡，与他身材矮小、一副赳赳武夫模样的父亲截然不同。袁世凯在清朝为官时，袁克定也在农工商部任职。然而，1912年初，袁克定在河南老家不小心摔伤，因治疗不及时留下了病根，走路有点跛。袁世凯看在眼里，疼在心里，便于次年送他到德国继续治疗。