南方富商钟博凯的儿子钟凡与女友芊芊自幼一起长大，芊芊容貌美丽、性格单纯，却也任性刁蛮，钟凡对她的小姐脾气向来十分包容。钟凡凭借自身努力，和好友童巍、孙健开了一家电脑公司。在庆祝会上，钟凡结识了从香港来的肖雨巷，二人相谈甚欢，互生好感，进而发展出了感情。 钟凡向芊芊坦诚自己只把她当作妹妹，芊芊难以接受这一事实，醉倒在街头，被自称香港商人的江浩带回了家。江浩对芊芊百般殷勤，还占有了她。交往过程中，芊芊发现江浩游手好闲，还有吸毒的陋习。 钟凡的姐姐钟宁被建筑工程师高亚鹏开车撞倒，两人在接触中产生了感情。然而，钟母钱美芝坚决反对子女的感情选择，并且指定钟凡只能迎娶芊芊。高亚鹏不幸被建筑物砸中，成了植物人，钟宁悲痛欲绝。 雨巷向钟凡倾诉了自己的身世：她是私生女，从未见过父亲，从小和母亲秦宁辛相依为命，后来嫁给了程峰，可程峰游手好闲，还经常打骂她。钟凡更加坚定了要和雨巷在一起的决心，可心理变态的钟母却蛮横地从中阻挠……