故事发生在1963年的美国纽约市，彼时美国正处于冷战时期，但这并未影响年轻人将追求安逸享乐当作生活目标。凯切（伊万·麦克格雷格 饰）是一家报社的新闻记者，在当时，这可是一份相当优渥且抢手的工作。凯切外表潇洒倜傥、风度翩翩，还能言善道、才华出众，自然成了众多名媛淑女的梦中情人，堪称风流一时的“钻石王老五”，有人说他是那个城市里最能让女人为之疯狂的男人。同样身为这个城市中有影响力的人物，芭芭拉（蕾妮·齐薇格 饰）是一家杂志社的知名专栏作家。她漂亮时髦、外表甜美，精于社交，却是个不折不扣的女权主义者，她撰写的专栏是向男权社会挑战的阵地。芭芭拉刚推出了一本书《随爱沉沦》，书中她极力强调女性应主宰自己的爱情，这一论调在当时的社会引发了很大反响，也让她在纽约赢得了不少忠实拥趸。正所谓冤家路窄，世界上的事情有时就是在不可思议的巧合中发展。某天，凯切和芭芭拉，一个花花公子和一位新时代的独立女性，在一个偶然的场合相遇，自然是针锋相对、火花四溅。两人唇枪舌剑，在一场场火药味十足的较量中，这两个“仇家”竟都意识到自己不由自主地被对方吸引，但同时，他们在生活和感情态度上截然不同的立场隔阂又实实在在地横亘在两人中间。