英俊且富有的伦敦男子韦尔·弗里曼（休·格兰特 饰）已步入36岁，但毫无成家的打算。凭借父亲留下的遗产，他每日无所事事地闲逛，只想着和众多女人交往。一次，韦尔发现了一个新的泡妞方法：单身家长联谊会。他觉得单身母亲肯定渴望男性关怀，分手时也容易找借口，只要说和对方孩子相处不来就行。于是，他谎称自己是单身父亲，混入了这个组织。然而，他的第一次约会就不顺利。约会对象是单身母亲苏丹西，她还带着朋友的孩子马库斯（尼古拉斯·霍尔特 饰）。送男孩回家时，他们发现孩子的妈妈费奥娜（托妮·科莱特 饰）吞食药物企图自杀。韦尔的首次计划在匆忙送费奥娜去急救的路上泡汤了。马库斯是个早熟的孩子，认识韦尔后，起初他一心想撮合韦尔和自己的妈妈，可惜计划失败。不过，那次急救事件后，他和韦尔逐渐建立起一种奇特又良好的关系，两人从彼此身上学到了很多。马库斯开始能融入同龄人中，韦尔也慢慢学会关心照顾他人，变得有责任感了。就在这时，韦尔和漂亮的单身母亲瑞切尔（蕾切尔·薇兹 饰）坠入爱河。一开始，他让马库斯假扮自己的儿子去接近瑞切尔，最终还是向她坦白了真实身份。于是，瑞切尔离开了他，这让他意识到自己原来的生活是多么空虚。明白这一切后，韦尔试图重新挽回自己的爱情。