三个青年来到香港，他们都对女孩 Karen 念念不忘。于是三人约定，不登广告、不借助任何媒体，谁先找到 Karen，另外两人就自动退出追求。这场以爱情为名的游戏就此开始。此后，他们每日在城市街头、茫茫人海中执着寻觅。Leslie （钟汉良 饰）每天捧着相机，在 Karen 可能出现的地方拍照，却邂逅了风一般自由不羁的女孩 Leslie （李绮红 饰）；Eddie （林海峰 饰）听信算命的忠告，认为在公车上会遇见梦中情人，结果恋上了巴士女司机伍咏薇身上的味道；Paul （许志安 饰）则和女警察（舒淇 饰）日日在街头寻找各自的初恋，过程中二人情不自禁地相互吸引。 随着时间推移，他们身边都出现了让自己心动的人，也开始接受现实，准备开启新感情。然而爱情总爱和痴情男女开玩笑，就在这时，他们一直以为深爱的 Karen 出现了。三人的第一反应都是放开怀中的人，狂奔着去追寻心目中的爱情。但在离 Karen 最近的街口，他们却不约而同地停下脚步，迟疑不前，甚至相互谦让。 最初，这三个男孩同时爱上了 Karen，为了她，三人失散。之后他们打赌分头寻找，谁先找到就能优先追求。而在寻找过程中，三人各自有了新的奇遇。Leslie 遇到了和自己同名的少女 Leslie，她每晚找 Leslie 借浴室冲凉，天亮就消失不见。相信缘分的 Eddie 去黄大仙求签，签上说多坐巴士自会有收获，结果遇上了性感的巴士女司机伍咏薇。Paul 在寻找时重遇了昔日在长洲一起长大的女警，他机智地请女警帮忙找 Carol，寻人过程中却发现女警也在寻找自己的爱人大哥成 （尹扬明 饰）。这三个原本各有遗憾的草根女子，如今也在感情中擦出了火花。